Max Paisani, ex pop star italiana che ha fatto a pugni con il successo e si è ritirata da anni in California, torna in Italia ogni anno per una piccola tournée. Solo in quei giorni ridiventa quello di una volta, con la vecchia band e la chitarra in mano.
Il giorno prima di tornare negli Stati Uniti, però, Max la combina grossa: perde il suo passaporto. È quindi costretto a un periodo imprevisto di vacanza forzata a Roma - la sua città natale, da cui manca da venticinque anni - mentre aspetta i documenti dall'ambasciata americana.
Afflitto da un pessimo rapporto con la popolarità e da altre manie (soffre di allucinazioni audio, di dechirico-fobia, ed è tormentato da un intervistatore fantasma), Max sta vivendo un periodo molto difficile della sua vita: la crisi matrimoniale, la carriera, le radici perdute, tutti problemi che lo aspettano minacciosi al suo ritorno in California. Max si ritrova a frequentare le stesse stradine di Trastevere in cui bazzicava prima di diventare una star della musica, e il suo passato, sregolato, paradossale e con ancora molte questioni in sospeso, riemerge prepotentemente. La colpa è anche del suo agente, The Rain, che gli procura uno strano ingaggio a una cena di gala dedicata a John Keats, e di Nick, equivoco personaggio specializzato in gossip, che lo coinvolge in un finto scoop da rivendere ai giornali-spazzatura. Max si lascia guidare da queste figure e viene travolto dagli eventi. Nella sua parentesi romana accumula un fardello di problemi che si ritroverà ad affrontare così come ha affrontato tutta la sua vita: disperatamente, e in ritardo cane.
Nel suo primo romanzo, Sergio Caputo mescola verità autobiografica e guizzi di fantasia per raccontare l'epopea di un personaggio che gli assomiglia molto. Disperatamente (e in ritardo cane) è un libro godibilissimo, scritto con il linguaggio e le atmosfere delle sue canzoni più famose, che hanno fatto di lui un artista di culto.