"Penelope" è forse il capitolo più arduo e criticamente controverso dell''Ulisse joyciano, che non trova riscontro immediato nel testo dell'Odissea. Nelle prime ore del mattino, in un dormiveglia inquieto, si svolge il lungo monologo interiore di Molly Bloom ("Penelope infedele"), che rievoca in una fantasticheria errabonda e svagata gli avvenimenti della giornata appena trascorsa, sollecitando la memoria, in una dilatazione temporale crescente, a richiamare episodi della vita passata: i suoi amanti; le amanti del marito, al quale una donna sola non può bastare; Gibilterra, dove ha trascorso l'infanzia e la prima adolescenza; Dublino.
Sullo sfondo domina la priorità del corpo, la fisicità delle emozioni, l'eterna preoccupazione della carne calda e matura di Molly: gli uomini, l'Uomo, il marito Leopold, l'amante Boylan; una pluralità di vicende e un palcoscenico ricco di personaggi: il tenore Bartell D'Arcy "che va pazzo per le mutande sempre a sbirciare quelle sfacciate in bicicletta con le sottane in su fino al bellico"; il maldestro Henry Doyle "che strappava o rompeva sempre qualcosa durante le sciarade"; "quella sfacciata quella Mary" Driscoll, amante del marito, "che s'imbottiva il sedere per eccitarlo";
l'amante Boylan, impresario teatrale, "che scriveva una lettera tutte le mattine qualche volta anche due al giorno che faceva bene all'amore ti faceva sentire una cosa dell'altro mondo". Ma su tutti torna sempre il marito Leopold, controfigura moderna dell'eroe omerico, come il solo a cui Molly sia veramente legata, anche lei dunque Penelope fedele, una fedeltà riconquistata e ribadita, un pensiero ormai esclusivo, dimentico dei rapporti insoddisfacenti con la lunga serie di amanti. E il soliloquio si chiude con la rievocazione del primo amplesso coi marito, tra i rododendri, sulla collina di Howth, che domina Dublino.